3. April 2023

Studien zu HHC

Wir haben umfangreiche Recherchen im Hinblick auf Studien zum Thema "HHC" durchgeführt. Wie an anderen Stellen bereits erwähnt, ist dieses Thema noch längst nicht zu Ende erforscht. Hier möchten wir euch aber die wichtigsten Ergebnisse vorstellen:

(-)-Hexahydrocannabinol und seine Synthese: Erste Veröffentlichung durch Roger Adams

Die Entdeckung von (-)-Hexahydrocannabinol und dessen Synthese ist auf den amerikanischen Chemiker Roger Adams und sein Team zurückzuführen. Adams veröffentlichte im Jahr 1940 den ersten Bericht über die Synthese von (-)-Hexahydrocannabinol.

Adams, R., Pease, D.C., Cain, C.K. and Clark, J.H. (1940) Structure of cannabidiol. VI. Isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinol, a physiologically active product. Conversion of cannabidiol to cannabinol. Journal of the American Chemical Society 62, 2402-2405.

Unterschiedliche Wirkung von 9α-HHC und 9β-HHC

Es existieren zwei Diastereomere von (−)-HHC: 9α-HHC und 9β-HHC. Im Vergleich zu 9α-HHC hat 9β-HHC eine psychoaktive Wirkung, die der von Δ8-THC ähnelt. 9β-HHC ist etwa 10-20-mal aktiver als 9α-HHC.

RA Sams: Analysis of Hexahydrocannabinols: Eliminating Uncertainty in its Identification. (pdf) KCA Laboratories, Inc., 1. März 2022, S. 1, ( License Number: P_0058.).

Psychoaktive Wirkung von 9β-HHC

Die Affinität und Bindungsstärke von 9β-HHC zum Rezeptor ist geringer als die von Δ9-THC, entspricht jedoch in etwa der von Δ8-THC. Dies ist ein Hinweis auf eine vergleichbare berauschende Wirkung.

Patricia H. Reggio, Kaylar V. Greer, Stephanie M. Cox: The importance of the orientation of the C9 substituent to cannabinoid activity. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 32, Nr. 7, 1989, S. 1630–1635.

Analgetische Eigenschaften von Beta-HHC

Eine Studie mit Mäusen deutet darauf hin, dass Beta-HHC einige Eigenschaften mit narkotischen Analgetika gemeinsam hat. Es gibt jedoch auch erhebliche Unterschiede.

Bloom AS, Dewey WL, Harris LS, Brosius KK. 9-nor-9beta-hydroxyhexahydrocannabinol, a cannabinoid with potent antinociceptive activity: comparisons with morphine. J Pharmacol Exp Ther. 1977 Feb;200(2):263-70. PMID: 839438.

Hexahydrocannabinol-Analoga als potenzielle Krebsmedikamente

Hexahydrocannabinol-Analoga (LYR-7 und LYR-8) könnten als potenzielle Krebsmedikamente dienen. Sie hemmen die Zellproliferation und die Angiogenese von Tumoren, indem sie auf die VEGF-vermittelte Angiogenese-Signalgebung in Endothelzellen abzielen und die VEGF-Produktion und das Wachstum von Krebszellen unterdrücken.

Thapa D, Lee JS, Heo SW, Lee YR, Kang KW, Kwak MK, Choi HG, Kim JA. Novel hexahydrocannabinol analogs as potential anti-cancer agents inhibit cell proliferation and tumor angiogenesis. Eur J Pharmacol. 2011 Jan 10;650(1):64-71. doi: 10.1016/j.ejphar.2010.09.073. Epub 2010 Oct 13. PMID: 20950604.

Thapa D, Kang Y, Park PH, Noh SK, Lee YR, Han SS, Ku SK, Jung Y, Kim JA. Anti-tumor activity of the novel hexahydrocannabinol analog LYR-8 in Human colorectal tumor xenograft is mediated through the inhibition of Akt and hypoxia-inducible factor-1α activation. Biol Pharm Bull. 2012;35(6):924-32. doi: 10.1248/bpb.35.924. PMID: 22687485.

Isolierung von vier unterschiedlichen Hexahydrocannabinolen aus Cannabis sativa L.

Forschern ist es gelungen, vier verschiedene Hexahydrocannabinoide aus Cannabis sativa L. zu isolieren. HHC Herstellung mittels Hydrierung (-)-Hexahydrocannabinol kann mittels Hydrierung von Cannabinoiden synthetisiert werden.

Ahmed SA, Ross SA, Slade D, Radwan MM, Khan IA, ElSohly MA. Minor oxygenated cannabinoids from high potency Cannabis sativa L. Phytochemistry. 2015 Sep;117:194-199. doi: 10.1016/j.phytochem.2015.04.007. Epub 2015 Jun 17. PMID: 26093324; PMCID: PMC4883105.